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氮雜多環(huán)化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物活性分子中。其中,具有季碳多立體中心的稠合多環(huán)烯酮和吲哚啉衍生物是兩類(lèi)重要的含氮雜環(huán)骨架。但是,目前尚缺簡(jiǎn)便、綠色且高效的方法合成這些功能骨架。
近些年來(lái),通過(guò)活化惰性炔烴來(lái)實(shí)現(xiàn)炔烴催化不對(duì)稱(chēng)官能團(tuán)化反應(yīng)一直受到人們的廣泛關(guān)注。與成熟的過(guò)渡金屬催化這些轉(zhuǎn)化相比,基于惰性炔烴活化的不對(duì)稱(chēng)有機(jī)催化發(fā)展相對(duì)較少。近日,我校錢(qián)鵬程教授課題組與廈門(mén)大學(xué)葉龍武教授課題組合作以簡(jiǎn)單易得的苯酚高炔丙胺和吲哚高炔丙胺為底物,實(shí)現(xiàn)了Br?nsted酸直接活化炔烴并成功完成苯酚和吲哚催化不對(duì)稱(chēng)去芳構(gòu)化反應(yīng)。該反應(yīng)具有如下特點(diǎn):(1)實(shí)現(xiàn)了Br?nsted酸直接活化炔烴;(2)報(bào)道了無(wú)金屬參與的基于苯酚和吲哚的不對(duì)稱(chēng)去芳構(gòu)化反應(yīng);(3)一步構(gòu)建具有季碳且多立體中心的含氮雜環(huán);(4)具有優(yōu)秀的化學(xué)選擇性、對(duì)映選擇性和立體選擇性。
這一成果近期發(fā)表在Science Advances (DOI: 10.1126/sciadv.adg4648),溫州大學(xué)為第一單位,我?;膶W(xué)院博士后檀同德為第一作者,我?;膶W(xué)院錢(qián)鵬程教授、廈門(mén)大學(xué)葉龍武教授、浙江大學(xué)洪鑫教授為共同通訊作者。
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