二苯并[c,e]吖庚因及其衍生物是一類(lèi)重要的含氮七元雜環(huán)化合物，其在藥物合成和有機(jī)合成應(yīng)用方面長(zhǎng)期以來(lái)受到很大的關(guān)注，然而二苯并[c,e]吖庚因骨架的構(gòu)建一直是有機(jī)合成化學(xué)中的挑戰(zhàn)性課題。目前，二苯并[c,e]吖庚因衍生物的合成方法鮮有報(bào)道。

最近，我院2017級(jí)碩士研究生姚鑫容受課題組前期鈀催化腈類(lèi)化合物和芳基硼酸的串聯(lián)反應(yīng)（Org. Lett. 2017, 19, 218;Green Chem. 2017,19, 1740;Org. Lett. 2018,20, 3083;Adv. Synth. Catal. 2018,360, 3260）工作的啟發(fā)，首次設(shè)計(jì)和開(kāi)發(fā)出了基于氰基碳鈀化策略合成一系列二苯并[c,e]吖庚因七元含氮雜環(huán)化合物，并將部分二苯并[c,e]吖庚因七元含氮雜環(huán)化合物通過(guò)細(xì)胞生長(zhǎng)抑制試驗(yàn)的測(cè)試，發(fā)現(xiàn)其在三陰性乳腺癌細(xì)胞系MDA-MB-468中可以抑制細(xì)胞生長(zhǎng)。此外，通過(guò)控制實(shí)驗(yàn)和密度泛函理論（DFT）計(jì)算，提出了可能的反應(yīng)機(jī)理，相關(guān)結(jié)果于近期先后發(fā)表在Organic Letters（DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02351）和 Advanced Synthesis and Catalysis（DOI: 10.1002/adsc.201900705）上。該成果第一次實(shí)現(xiàn)七元含氮雜環(huán)產(chǎn)物的合成，且實(shí)驗(yàn)反應(yīng)過(guò)程創(chuàng)新，反應(yīng)的原子經(jīng)濟(jì)性好，實(shí)現(xiàn)了傳統(tǒng)方法難以發(fā)生的跨環(huán)串聯(lián)反應(yīng)。在未來(lái)的研究中，課題組將繼續(xù)圍繞氰基碳鈀化策略合成具有藥物活性的含氮雜環(huán)骨架化合物，將該課題的研究進(jìn)一步深化。

姚鑫容為化材學(xué)院2017級(jí)化學(xué)專(zhuān)業(yè)碩士研究生，研究方向?yàn)橛袡C(jī)及藥物中間體合成，該工作在陳久喜老師和胡茂林老師指導(dǎo)下完成。